Wladimir Klitschko begann seine Sportlerkarriere mit 14 Jahren. Als Amateur gewann er 112 Kämpfe bei nur 6 Niederlagen (laut Boxing Digest März 1999, sogar 134-6 mit 65 KOs).
1993 wurde er in Saloniki Junioreneuropameister im Schwergewicht. Die Juniorenweltmeisterschaft 1994 in Istanbul beendete er mit dem zweiten Platz, er verlor dort gegen den Kubaner Michel López. Bei seiner Teilnahme an der Amateurweltmeisterschaft 1995 in Berlin scheiterte er aufgrund einer Punktniederlage im Viertelfinale an Luan Krasniqi, konnte ihn aber wenige Monate später im Finale der Militärweltmeisterschaft im italienischen Ariccia besiegen und sich dort die Goldmedaille sichern.

Im Jahre 1996 wurde Wladimir Klitschko Zweiter bei den Europameisterschaften in Vejle; er unterlag im Finale dem Russen Alexei Lesin. Seinen größten Erfolg als Amateur errang er bei den Olympischen Spielen 1996 in Atlanta, als er als erster Weißer die Goldmedaille in der Gewichtsklasse über 91 kg (Superschwergewicht) gewann.
Ursprünglich war sein Bruder Vitali für die Olympischen Spiele nominiert worden, da dieser aber positiv auf ein Steroid getestet und gesperrt worden war, rückte Wladimir nach.
Auf dem Weg zum Olympiasieg schlug Klitschko den US-Amerikaner Lawrence Clay-Bey, Attila Levin aus Schweden, Alexei Lesin und im Finale Paea Wolfgramm aus Tonga.

Wladimir und Vitali Klitschko wurden anschließend vom Hamburger Boxstall Universum Box-Promotion unter Vertrag genommen.

Klitschko bestritt im November 1996 seinen ersten Profikampf. Er erreichte nicht ganz die Schlaghärte seines Bruders Vitali, galt und gilt dafür jedoch als der schnellere, variablere und technisch vielseitigere Boxer.
Gegen den völlig unbekannten Steve Panell ging er erstmals in seiner Profikarriere zu Boden und offenbarte damit sein Hauptproblem: seine mangelnden Nehmerfähigkeiten (in der Boxersprache: "Glaskinn")

In den nächsten zwei Jahren bestritt er 24 Profikämpfe. Seine erste, überraschende Niederlage erlitt er am 5. Dezember 1998 in Kiew gegen den US-Amerikaner Ross Puritty durch technischen KO in der elften Runde.
Bis kurz vor Schluss dominierte er Puritty vollkommen, bekam gegen Ende des Kampfes allerdings starke Konditionsprobleme. So wurde er in der zehnten Runde zu Boden geschlagen und wurde dann von seinem Trainer Fritz Sdunek in der elften Runde völlig erschöpft aus dem Kampf genommen.
Es war das erste Mal, dass er in einem Kampf mehr als acht Runden im Ring stand.

Im September 1999 gewann er mit einem souveränen KO-Sieg in der achten Runde über Axel Schulz den Europameistertitel, den er nach nur einer Titelverteidigung wieder niederlegte.
Ein aus heutiger Sicht bedeutender Sieg seiner Aufbauphase ist der KO-Sieg gegen Monte Barrett, der Anfang 2006 immerhin unter den Top-10 im Ring Magazine gelistet wurde.

Am 14. Oktober 2000 wurde er durch einen ungefährdeten Punktsieg über den Rechtsausleger Chris Byrd Weltmeister der WBO. Byrd hatte den Titel wenige Monate zuvor durch die verletzungsbedingte Aufgabe des Titelverteidigers Vitali Klitschko gewonnen und war aufgrund dieses glücklichen Sieges ein Weltmeister mit wenig Ansehen.

In der Folgezeit verteidigte Klitschko diesen Titel fünf Mal - durch KO-Siege gegen Derrick Jefferson, Charles Shufford, den bekannt guten Nehmer und ehemaligen WBO-Weltmeister Ray Mercer (der allerdings schon 40 Jahre alt war), Jameel McCline und Francois Botha.
Er galt bereits als ungekrönter Nachfolger der damaligen allgemein anerkannten Nummer eins im Schwergewicht, Lennox Lewis.

Völlig überraschend verlor er jedoch am 8. März 2003 gegen Corrie Sanders durch technischen KO in der zweiten Runde.
Sanders wurde aufgrund seines Alters von bereits 37 Jahren und einer KO-Niederlage gegen Hasim Rahman im Jahre 2000 als eigentlich zweitklassiger Gegner angesehen. Klitschko wurde in der ersten Runde von einem Konter des schlagstarken Südafrikaners am Kinn getroffen und ging anschließend vier Mal zu Boden, bevor der Kampf zugunsten Sanders' abgebrochen wurde.

m 24. September 2005 fand Klitschkos Aufeinandertreffen mit dem bis dahin ungeschlagenen und stark eingeschätzten Samuel Peter als Endausscheidung um einen IBF- oder WBO-Titelkampf in Atlantic City statt.
Zusätzlich wurde um den eher unbedeutenden NABF-Titel geboxt.
Wladimir Klitschko musste in der fünften Runde zweimal zu Boden, allerdings hervorgerufen durch regelwidrige Nackenschläge des Nigerianers, die vom Ringrichter jedoch nicht geahndet wurden. Auch in der zehnten Runde musste Klitschko zu Boden.

Anders als in kritischen Situationen in der Vergangenheit fing Klitschko sich gegen Peter aber jedes Mal wieder und wurde, wenngleich unter einem gellenden Pfeifkonzert des Publikums, zum einstimmigen Punktsieger erklärt.
Danach war er berechtigt, erneut um einen Weltmeistertitel im Schwergewicht der Verbände IBF oder WBO zu kämpfen.

Sein WM-Kampf gegen Chris Byrd (beim Ring Magazine seinerzeit als längster amtierender Titelträger auf Rang eins geführt) fand am 22. April 2006 in Mannheim statt.
Nach einem verhaltenen Beginn in der ersten Runde bestimmte Klitschko zunehmend den Kampf und konnte in der ersten Minute der fünften Runde einen Niederschlag erzielen, der angeschlagene Byrd schaffte es aber noch in die Ringpause.
Nach einer wieder etwas ruhigeren sechsten Runde schlug Klitschko Byrd Anfang der siebten Runde erneut nieder.
Byrd war zwar relativ schnell auf den Beinen wieder, als Ringrichter Wayne Kelly jedoch die stark blutende Platzwunde an Byrds linkem Auge sah, brach er den Kampf sofort ab.

Klitschko wurde somit zum Sieger durch technischen KO in der siebten Runde und zum Weltmeister der Verbände IBF und IBO ernannt.

Klitschko ist dadurch mittlerweile auch in der Rangliste des renommierten Ring Magazine auf die erste Position vorgerückt.
Am 11. November 2006 verteidigte er seinen Titel in einer freiwilligen Titelverteidigung gegen den ungeschlagenen Calvin Brock, da der zunächst als Gegner anvisierte Shannon Briggs gegen den WBO-Titelträger Sergei Ljachowitsch boxte. Auch den Kampf gegen Brock gewann Klitschko durch TKO in der siebten Runde.

Die erste Pflichtverteidigung seines Titels absolvierte er am 10. März 2007 gegen Ray Austin wiederum in der Mannheimer SAP-Arena und siegte ungefährdet durch TKO in der zweiten Runde.
Anschließend trat Klitschko am 7. Juli 2007 in einen Revanchekampf gegen seinen letzten Bezwinger Lamon Brewster an. Die einseite Begegnung in der Kölnarena endete vorzeitig nach der sechsten Runde, als Brewsters Trainer Buddy McGirt aufgrund der Chancenlosigkeit seines Schützlings den Kampf beendete.

Offizielle Homepage:
http://www.klitschko.com/vopr​osu/de/question.php